苯的沸点为80.1℃,熔点为5.5℃,在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体,易挥发 。苯比水密度低,密度为0.88g/ml,但其分子质量比水重, 。苯难溶于水,1升水中最多溶解1.7g苯;但苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强 。
苯能与水生成恒沸物,沸点为69.25℃,含苯91.2% 。因此,在有水生成的反应中常加苯蒸馏,以将水带出 。
在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程(antoine)计算:
其中:P 单位为 mmHg, t 单位为 ℃, A = 6.91210, B = 1214.645, C = 221.205
苯参加的化学反应大致有3种:一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应;一种是发生在C-C双键上的加成反应;一种是苯环的断裂 。
取代反应
主条目:亲电芳香取代反应
苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代,生成相应的衍生物 。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同,可以生成不同数量和结构的同分异构体 。
苯环的电子云密度较大,所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应 。亲电取代反应是芳环有代表性的反应 。苯的取代物在进行亲电取代时,第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关 。
卤代反应
苯的卤代反应的通式可以写成:
反应过程中,卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂,X+进攻苯环,X-与催化剂结合 。
以溴为例:反应需要加入铁粉,铁在溴作用下先生成三溴化铁 。
在工业上,卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要 。
硝化反应
苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯:
硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成一取代物,但是进一步反应速度较慢 。
磺化反应
用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸 。
苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降,不易进一步磺化,需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基 。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团,即妨碍再次亲电取代进行的基团 。
烷基化反应
在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯,这种反应称为烷基化反应,又称为傅-克烷基化反应 。例如与乙烯烷基化生成乙苯:
在反应过程中,R基可能会发生重排:如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯,这是由于自由基总是趋向稳定的构型 。
加成反应
苯环虽然很稳定,但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应 。通常经过催化加氢,镍作催化剂,苯可以生成环己烷 。
此外由苯生成六氯环己烷(六六六)的反应可以在紫外线照射的条件下,由苯和氯气加成而得 。
氧化反应
苯和其他的烃一样,都能燃烧 。当氧气充足时,产物为二氧化碳和水 。
但是在一般条件下,苯不能被强氧化剂所氧化 。但是在氧化钼等催化剂存在下,与空气中的氧反应,苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐 。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一 。(马来酸酐是五元杂环 。)
这是一个强烈的放热反应 。
其他反应
苯在高温下,用铁、铜、镍做催化剂,可以发生缩合反应生成联苯 。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯 。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物 。在四氢呋喃中氯苯或溴苯和镁反应可生成苯基格林尼亚试剂 。
用途:合成橡胶、纤维、塑料、染料、医药、农药等
使用注意事项: 本品有毒 。对皮肤和粘膜有局部刺激作用,吸入和经皮肤吸收可引起中毒 。当吸入高浓度的苯蒸汽时可强烈作用于中枢神经,很快引起酒醉状、痉挛 。在呈现较强兴奋作用后继而引起关节炎、沉闷、抑郁、疲乏无力、昏睡、眩晕和头痛等 。严重者可因呼吸中枢痉挛而死亡 。
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